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IB的有机化学知识点讲解

本文出处:IB课程 发布时间:2019-04-09 10:06:19 字体大小: A+ A-

  IB的有机化学大纲呢,也是将烷烃、醇、醛等分门别类介绍,最后再综合学习合成路线。那么今天小编将要介绍两个及其重要的有机反应机理。这也是许多反应的基础。

  首先是SN2反应(亲核取代的双分子反应机理),我们可以简单理解为(烷基上没有特殊的取代基)的伯卤代烷和仲卤代烷与负离子亲核试剂的反应。什么是亲核试剂呢?它实际上就是一种电子对供体,即我们所说的路易斯碱,常用Nu表示,在反应中它倾向于与电正性物种结合,因为原子核是电正性的,所以“亲核”即是指亲“电正性”。下面以一卤代烷与氢氧根结合为例:

  其中反应速率=k[CH3Br][OH-]. Ingold等人认为这是一个一步反应,进攻的OH-在Br-完全脱离CH3OH以前,即与碳原子部分成键,在反应的过渡状态中氧原子和溴原子都与碳原子相连,即新的C-O键的生成和旧的C-Br键的断裂是同步进行的。在SN2反应中,亲核试剂对C-X键的断裂起协助作用,在一定程度上离去基团是被亲核试剂推出去的。

  从立体化学的角度看SN2反应:

  取代基团Nu-从离去基团的背面进攻,碳原子的构型从而发生了反转,碳原子的构型由R变成了S。在SN2反应中,离去基团带着一对电子离去,X-的碱性越大,离去倾向越小,HO-,RO-和NH2-都是强碱,因此OH, OR和NH2在亲核取代反应中都很难被其他试剂取代。

  一卤代烷的烷基相同时SN2反应的相对速率大小依次为:RI>RBr>RCl>RF,与卤素负离子碱性大小次序相反,因此,碘负离子是一个强的亲核试剂,也是离去倾向大的离去基团。

  小结一下SN2的反应机理:首先是反应一步完成,旧键的断裂和新键的生成同步进行;反应速率与卤代烷和亲核试剂的浓度成正比;反应过程中碳原子的构型发生转变。

  以上是小编给大家带来的IB有机化学,希望对考生们的备考有一定帮助!

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