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整个Alevel化学主要由有机化学,物理化学和无机化学这三大块组成。其中有机化学中的反应机理的考点又是重中之重,不仅考纲有要求,而且是常见考题。所以有必要对其进行系统整理和技巧点拨。考试要求掌握的有机化学反应机理主要可以分为亲电取代,亲核取代,亲电加成,亲核加成和自由基反应。这里对每一种反应机理作具体介绍(箭头方向均代表电子转移方向):
(1) 亲电取代反应机理
亲电取代反应的特点是亲电试剂(with positive charged or electron-deficient )进攻另一个反应物如烯烃的富电子中心。例如苯的溴代反应,其中溴正离子作
亲电试剂,苯作为富电子中心:
(2) 亲核取代反应机理
亲电取代反应的特点是亲核试剂(with a lone pair)进攻另一个反应物的缺电子中心。例如halogenalkane的水解反应中,氢氧根作为亲核试剂,碳正离子作为
缺电子中心,根据反应速率与反应物浓度的关系,又可以分为SN1和SN2
SN2:
其中旧键(C-Br)的断裂和新键(C-OH)的生成同时发生,整个取代反应速率同时与氢氧根离子浓度和halogenalkane的浓度成正比。
SN1:
分两步完成,整个反应速率由慢反应步骤决定,故只与halogenalkane的浓度有关。
(3) 亲电加成反应机理
亲电加成特点为亲电试剂进攻富电子中心,例如alkene的加成反应:
(4) 亲核加成反应机理
反应特点为亲核试剂进攻缺点自中心的加成反应,例如:
(5) 自由基反应机理
主要在两个地方出现,一个是烷烃在紫外线照射下被halogen取代生成halogenalkane的反应,另外一个是CFC与臭氧分子反应破坏臭氧层。
i. 烷烃在紫外线照射下与halogen的反应:
Initation step(共价键断裂产生自由基):
Propagation step(活泼的自由基进攻其他反应物):
Termination step(自由基相互碰撞泯灭):
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